Née à Baltimore, elle se passionne très vite pour le métier de comédienne, et monte des pièces de théâtre avec les enfants de son quartier. Elle obtient son premier véritable travail d'actrice à 9 ans, dans une pièce à Seattle.

Après des études de littérature anglaise, Anna décide d'aller tenter sa chance sur les scènes de Londres, puis Los Angeles. Elle est engagée en 2000 sur le tournage de Scary Movie (rôle de Cindy Campbell). Elle a par la suite repris le rôle dans Scary Movie 2, 3, 4 et bientôt 5.

Elle joue dans Lost in translation en 2002. On la retrouve aussi dans la 10e saison de Friends (dans le rôle d'Erica). Elle apparaît aussi dans des drames plus intimistes comme Le Secret de Brokeback Mountain. Elle a épousé Chris Pratt le 9 juillet 2009.