Paré obtint un petit rôle dans Bonanno : l'histoire d'un parrain, un téléfilm de mafia, pendant sa dernière année de collège, qui l'a persuadée de poursuivre une carrière d'actrice. Elle a aussi joué un petit rôle dans la série pour pré-ado Le Loup-garou du campus et dans le film français En vacances en 1999. Elle arrêta l'université pour poursuivre sa carrière. Denys Arcand la choisit lors d'une audition pour son film Stardom en 2000. Elle jouait une naïve joueuse de hockey sur glace qui se retrouva propulsée star international en devenant un supermodel. Cette comédie satirique conclut le festival de Cannes de 2000 avec des critiques mitigées. La même année, Jessica fut élue une des 25 plus belles célébrités du Canada, un titre qu'elle n'a pris pas au sérieux.

C'est en 2001, que Jessica tourna Lost and Delirious (connu aussi sous le titre Rebelles) avec l'actrice Piper Perabo, une histoire d'amour entre deux adolescentes dans un internat pour filles. Le film, tourné en anglais, de la réalisatrice Léa Pool, débuta le Festival du film de Sundance avec de bonnes critiques. En 2002, elle apparut dans la minisérie Random Passage qui prend place en Terre-Neuve-et-Labrador, dans les années 1800, histoire tirée du livre de Bernice Morgan.

Elle joua aussi dans la minisérie française Napoléon le rôle d'Éléonore Denuelle de La Plaigne. Dans Bollywood Hollywood elle joue un chanteuse de pop. En 2003, elle tourne dans la minisérie The Death and Life of Nancy Eaton où elle tient le rôle principal, Nancy Eaton, l'histoire vraie d'une héritière assassinée en 1985. En 2004, elle joue la fiancée de Josh Hartnett dans le film de l'écossais Paul McGuigan, Rencontre à Wicker Park. Elle participa aussi à la série Lives of the Saints avec Sofia Loren et Kris Kristofferson. Dans la production de Warner Brothers Network Jack et Bobby, qui raconte la vie de deux frères dont l'un deviendra président des États-Unis en 2041, elle joue celle qui deviendra Première Dame.

En 2007, Jessica joue dans le pilote Protect and Serve avec Dean Cain. Elle a aussi joué dans une comédie romantique indépendante, Shoe at Your Foot, avec Justin Bartha, Mélanie Laurent, et Billy Boyd. En septembre 2008, elle participe à la comédie The Trotsky réalisée par Jacob Tierney à Montréal. Elle a rejoint l'équipe de Suck en novembre 2008, un film sur les vampires, où elle apprit à jouer de la guitare.