Tiffany est née à Norwalk, en Californie, son père est James Robert Darwish (d'ascendance libanaise) et Janie Wilson (de souche irlandaise et d'une ascendance cherokee lointaine). Ses parents ont divorcé quand elle était très jeune.

Quand Tiffany avait quatre ans, elle a appris les mots à la chanson Delta Dawn et elle a commencé à la chanter souvent. Le groupe New Kids on the Block alors peu connu du grand public, fit la première partie de ses spectacles.

En 1988, au sommet de sa popularité, Tiffany s'est retrouvée au milieu d'un conflit entre son directeur (George Tobin) et sa mère et son beau-père sur le contrôle de sa carrière et des profits. Cela a mené à une lutte judiciaire qui a inclus une tentative de Tiffany pour se déclarer mineure émancipée. Cela a été rejeté par la cour, mais sa grand-mère est devenue son tuteur temporaire. Malheureusement, les batailles juridiques ont mis un terme à la carrière de la chanteuse.

En 1992, Tiffany s'est mariée avec le maquilleur Bulmaro Garcia. Elle a donné naissance à un fils, Elijah Garcia, né le 17 septembre 1992. Ayant divorcé d'avec son premier mari le 1er août 2004, Tiffany s'est remariée avec un britannique, Benn George, et elle a alterné son temps entre Cannock en Angleterre et Los Angeles.

En avril 2002, elle apparut dans Playboy. Elle fait une courte apparition dans la série How I met Your mother dans le clip de Robin Sparkles.

Lors des enregistrements des clips "I think we alone now " et "Radio romance" Tiffany était encore mineure. Mais sa propubérance mamaire avait été caché par des vettements noirs vu son jeune âge.